Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere by Eberhard Breitmaier

By Eberhard Breitmaier

Das Buch gibt nach zwei einleitenden Abschnitten über die Definition der Alkaloide, ihre Isolierung aus pflanzlichem fabric und einem Kapitel über die Methoden der Strukturaufklärung eine nach chemischen Kriterien (heterocyclische und andere Grundskelette) geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen, ggf. auch ihrer Wirkungen auf den Organismus. Ein weiterer Abschnitt widmet sich bisherigen Erkenntnissen zur Biogenese einiger bedeutender Alkaloid-Klassen in Pflanzenfamilien, chemotaxonomischen und ökochemischen Aspekten. Als replacement zu den Biosynthesen folgen einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Totalsynthesen bekannter Alkaloide. Dabei sollen mit Grundkenntnissen der organischen Chemie intestine nachvollziehbare retrosynthetische Zerlegungen der Zielverbindungen zum besseren Verständnis der Synthesestrategien beitragen. Schließlich sind die Alkaloide auch Leitstrukturen, Vorbilder zur Entwicklung synthetischer Wirkstoffe; darunter sind Betäubungsmittel und Halluzinogene besonders bedeutend und bekannt. Dem soll ein letztes Kapitel über halbsynthetische und synthetische Opioide sowie über synthetische Rausch- und Suchtstoffe Rechnung tragen.

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Inorganic Biochemistry

Content material: [1] / Egon T. Degens. 2 / Kenneth Kustin, man C. McLeod

Progress in Inorganic Chemistry, Volume 47

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Spirobenzylisochitlolin-Alkaloide 69 wie (-)-Fumaricin find en sich in verschieden Fumariaceae. In (-)-Cryptocaustolin aus Cryptocarya (Lauraceae) schlieBt das ortho-sUindige Phenyl-Kohlenstoffatom der Benzyl-Gruppe (Ring C, S. 60) mit dem N-Atom des Rings B zum Dibenzoindolizin. Der Dihydrooxepin-Ring des (+)-Cularins aus Corydalis (Fumariaceae) bildet sich formal aus einer EtherBrucke zwischen den Ringen A und C des 1,2,3,4-Tetrahydro-l-benzylisochinolins. 4 Bisbenzylisochinoline In den Bisbenzylisochinolin-A1kaloiden 70,71 sind zwei I-Benzyl-l,2,3,4-tetrahydroisochinolin Einheiten meist ilber Ether-Brilcken miteinander verknilpft.

R,S)-Tropasaureester: Atropin (S)-(-)-Tropasaureester: (-)-Hyoscyamin Scopolamin Atropin wird nicht mehr zur Pupillenerweiterung in der Augenheilkunde angewendet, da diese Wirkung zu langsam abklingt; es dient dagegen zur Pramedikation in der Anasthesiologie und als Antidot bei Vergiftungen durch die als Pflanzenschutzmittel eingesetzten organischen Phosphorsaureester; Scopolamin wirkt beruhigend und narkotisierend 25 Zubereitungen der Blatter von Atropa belladonna und Hyoscyamus niger werden gelegentIich zur Behandlung von Spasmen im GastrointestinaItrakt verwendet.

So enthait (- )-Lycodin aus Lycopodium annotinum die Anabasin-Teilstruktur der Tabak-Alkaloide. B. 5 Indole Mehr als 1500 Indol-Alkaloide sind bekannt. Sie enthalten den Indol-Ring oder das Tryptamin als Teilstruktur und stammen biogenetisch von der Aminosaure Tryptophan abo Neben Indol sind Carbazol, Hydrocarbazol, B-Carbolin, Indolo[2,3-d]azepin, Pyrrolidino[2,3-b]indol und Ergolin bedeutende heterocyclische Grundskelette (Tab. 3) zur Einteilung dieser Alkaloide nach chemischen Kriterien. Viele Indol-Alkaloide 46 pflanzlicher Herkunft werden als Medikamente in der Human-und Tiermedizin angewendet.

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